Die Wintermonate in den Chiemgauer Alpen mit den schneereichen Luftkurorten und Wintersportzentren Inzell, Reit im Winkl und Ruhpolding machen Lust auf wundervolle Loipentouren, aber auch auf rasante Abfahrten an den Pisten: in allen Schwierigkeitsgraden, selbst auf naturbelassenen und unberührten Hängen. Als das überragende Skigebiet filt für viele Skifahrer die Winklmoos-Steinplatte mit bestens präparierten Skipisten und Loipen.
Gerade Langläufer erfreuen sich an 32 gespurten Loipen. Besonders beliebst sind Langlauf-Ausflüge bei Sonnenschein au fdie Höhenloipen an der Winklmoosalm. Daneben finden Erholungssuchende aller Altersgruppen beste Bedingungen für ein gelungenes Wintervergnügen, sei es beim Besuch des Inzeller Kunsteisstadions oder beim Spazierengehen auf den 52 geräumten Winterwanderwegen.
Nahe liegen für einen erholsamen Winterspaziergang oder eine Radtour ist der Chiemsee selbst. Ein 63 Kilometer langer Uferweg führt einmal rund um das Bayerische Meer. Obwohl der See riesig ist, wird er durch seine geringe Tiefe im Sommer auch sehr warm, sodass man hier wunderbar zwischendurch Baden kann. Insofern kann er als wärmster See Bayerns bezeichnet werden. Die 8.200 Hektar große Wasserfläche steht bei vielen Wasserfreunden von Anfang Mai bis Ende September hoch im Kurs. Dann tummeln sich auf dem glatten Wasserspiegel Segelboote, Kanus, Kajaks und die Inselfähren. Segelboote und Surfer sind dann ein gewohntes Bild. Entspannung bietet sich auch auf Luftmatratzen, im Leihboot oder beim Sonnentanken und Baden an den schönen Uferstränden.
Während die beiden Inseln Herren- und Frauenchiemsee im Sommer stark besucht sind, ziehen sie im Winter nur wenige Ausflügler an. Dann kann man hier richtig die Seele baumeln lassen. Doch die Schiffe verkehren an 365 Tagen im Jahr. Zu entdecken gibt es das Prunkschloss Herrenchiemsee mit der 77 Meter langen Spiegelgalerie, eins im Auftrag des bayerischen Märchenkönigs Ludwig ii. erbaut. Und auf der idyllischen Fraueninsel, Standort des alten Kloster Frauenwörth, findet sich an der dreischiffigen Basilika ein wuchtiger Glockenturm, das Wahrzeichen der Region Chiemgau. Die zahlreichen Spazierwege auf Frauenchiemsee sowie die gemütlichen Biergärten und Restaurants laden hier zudem zum Verweilen ein.